| Benzen | |
|---|---|
 Benzene | |
| Danh pháp IUPAC | Benzen |
| Tên khác | Benzol cyclohexa-1,3,5-trien |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| Số RTECS | CY1400000 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C6H6 |
| Khối lượng mol | 78,1121 g/mol |
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu |
| Khối lượng riêng | 0,8786 g/cm³, chất lỏng |
| Điểm nóng chảy | 5,5 °C (278,6 K) |
| Điểm sôi | 80,1 °C (353,2 K) |
| Độ hòa tan trong nước | 1,79 g/L (25 °C) |
| Độ nhớt | 0,652 cP ở 20 °C |
| Mômen lưỡng cực | 0 D |
| Các nguy hiểm | |
| Phân loại của EU | (F) Ung thư nhóm 1 Đột biến nhóm 2 Độc (T) |
| NFPA 704 | 4 3 0
|
| Chỉ dẫn R | R45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65 |
| Chỉ dẫn S | S53, 45 |
| Điểm bắt lửa | −11 °C |
| Các hợp chất liên quan | |
| Hợp chất liên quan | Toluen Borazin |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Benzen (tên khác: PhH, hoặc benzol) là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C6H6. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu.[1] Benzen cũng có khả năng cháy tạo ra khí CO2 và nước, đặc biệt có sinh ra muội than.
Benzen được Michael Faraday tìm ra năm 1825 khi ngưng tụ khí thắp sáng, sau đó được Eilhard Mitscherlich điều chế từ kali benzoat (C7H5KO2) vào năm 1833. Đến năm 1845, Charles Mansfield, trợ lý của August Wilhelm Hoffmann điều chế được benzen bằng cách chưng cất nhựa than đá. Tuy nhiên phải đến năm 1861, August Kekulé người Đức mới đưa ra công thức cấu tạo của benzen là vòng 6 cạnh đều có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn.
Cấu trúc mà Kekulé đưa ra hầu như không thuyết phục được các nhà khoa học đương thời, vì căn cứ vào công thức phân tử thì phân tử benzen thể hiện tính không no cao nhưng rất khó tham gia phản ứng cộng, ngược lại benzen rất dễ tham gia phản ứng thế. Tuy nhiên vào năm 1929, công thức của Kekulé đã được công nhận bởi Kathleen Lonsdale.
Theo phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Điều này được giải thích qua thuyết lai hoá obitan như sau:
trong phân tử benzen, các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp2 liên kết với nhau và với các nguyên tử H thành mặt phẳng phân tử benzen, các obitan p vuông góc với mặt phẳng không chỉ liên kết thành cặp mà liên kết với nhau thành hệ liên hợp. Do vậy mà liên kết đôi ở benzen thường bền hơn so với các hợp chất có liên kết đôi khác, dẫn đến các tính chất đặc trưng mà người ta gọi là tính thơm.
Phản ứng cộng[sửa | sửa mã nguồn]
Benzen trong điều kiện có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hiđrô tạo ra xiclohexan. Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng với khí clo tạo ra hexacloran C6H6Cl6 (còn gọi là thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), một thuốc trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã bị cấm.
Phản ứng Friedel-Crafts[sửa | sửa mã nguồn]
Khi có axit Lewis, benzen phản ứng với metylclorua tạo ra toluen.
Phản ứng thế electrophyl[sửa | sửa mã nguồn]
Benzen phản ứng thế với halogen(X2) khi có sắt hoặc axit Lewis (AlCl3) tạo phenyl halogenua (C6H5X), phản ứng với axit nitric đặc có xúc tác axit sulfuric đậm đặc tạo nitro benzen (trong điều kiện ngặt nghèo hơn - axit bốc khói và nhiệt độ cao - sinh ra TNB), phản ứng với axit sulfuric đậm đặc chưng cất nước thành axit benzosulfonic. Quy tắc chung được nêu trong hình dưới.
Nếu như có thêm nhóm thế thì phản ứng thế vào nhân thơm sẽ nhanh hơn hoặc chậm hơn tuỳ vào bản chất nhóm thế:
| Dạng định hướng đồng phân | Nhóm thế tiêu biểu | Mức độ | Hoạt hoá/Phản hoạt hoá |
|---|---|---|---|
| Định hướng ortho, para | - OH, - NH2 (-NHR, -NR2) | Mạnh | Hoạt hoá |
| - OR | Trung bình | ||
| - NHC(R)=O | |||
| - OC(R)=O | |||
| - R, - Aren | |||
| - X (halogen) | Yếu | Phản hoạt hoá | |
| Định hướng meta | -C(R)=O, - CH=O | ||
| - COOH, - C(NH2)=O | |||
| - COOR | |||
| -SO3H, - CN, - CF3 | Trung bình | ||
| -NO2, -NR3, -SR3 | Mạnh |
Trùng hợp axetilen[sửa | sửa mã nguồn]
3CH=CH —C, 6000—> C6H6
Dùng Axit Benzoic[sửa | sửa mã nguồn]
Cho axit benzoic tác dụng với natri hidroxit theo phản ứng:
C6H5COOH + NaOH —> C6H6 + Na2CO3
Tuy benzen có mùi thơm nhẹ, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu).
Ngoài ra, khi hít Benzen vào, có thể gây vô sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc trực tiếp với Benzen.
Có thể gây bệnh ung thư máu.
Benzen khi rơi vào da sẽ gây bỏng rát
Nếu có hai nhóm thế đính vào nhân thơm thì cho ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p-).
Ngày nay một lượng lớn benzen chủ yếu để:
- Sản xuất styren cho tổng hợp polymer.
- Sản xuất cumen cho việc sản xuất cùng lúc axeton và phenol.
- Sản xuất cyclohexan tổng hợp tơ nilon.
- Làm dung môi, sản xuất dược liệu.
Đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]
- Toluen: có được từ chưng cất nhựa than đá hoặc cho benzen phản ứng với metylclorua có axit Lewis, ứng dụng chính là sản xuất thuốc nổ TNT và làm dung môi.
- Xilen: có ba đồng phân o-, m-, p-, là sản phẩm của quá trình chưng cất hoá dầu, dùng trong kỹ nghệ.
- Cumen: có được nhờ cộng benzen vào propen.
Dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]
 | Wikimedia Commons có thư viện hình ảnh và phương tiện truyền tải về Benzen |
No comments:
Post a Comment